Für das Halbfinale im Kreispokal wurden die folgenden Spielpaarungen ausgelost:
| TuS Holsterhausen II - DJK Dellwig II | Mo. 19.01.2009 | 19:00 Uhr |
| TTV DSJ Stoppenberg I - SG Heisingen III | Mi. 04.03.2009 | 19:00 Uhr |
Das Halbfinale im Kreispokal
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- TTV DSJ Stoppenberg
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